История выездки насчитывает более 2 тыс. лет. Впервые ее начали практиковать в военных целях древние греки. Автором самого первого трактата по искусству выездки – «Иппика» - является греческий полководец Ксенофон.

Древние римляне, завоевавшие Грецию в 146 веке д.н.э., продолжили успешно развивать выездку до тех пор, пока в 5 веке н.э. Римская империя не пала под натиском варваров. Варвары предпочитали мощных лошадей, которые могли нести тяжелое вооружение и доспехи. Выездке уделялось минимум внимания – на это не было времени.

В 8 веке Пиренеи, находившиеся под властью варваров, были оккупированы североафриканскими маврами. На своих легких лошадях мавры легко побеждали неповоротливых рыцарей один на один. Сначала мавританский стиль езды восприняли итальянцы — первое заведение по обучению ему было открыто в Неаполе. В 16 веке один из учившихся там французов привез мавританское мастерство в Версаль, после чего оно получило развитие в среде французской аристократии, превратилось в высокое искусство и распространилось в других странах.

Многие искусственные элементы высшей школы нашли практическое применение на поле боя: пиаффе приводило лошадь в состояние «пружины» перед молниеносной атакой, левада использовалась для уклонения от ударов противника. Пируэт позволял быстро развернуться лицом к врагу или от него. С помощью курбета рассеивали вражескую пехоту, а выполняющая каприоль лошадь попросту перепрыгивала через головы окружающих неприятелей.

Первый удар по этой школе был нанесен во времена Наполеона - характер войн изменился: стали использовать массированные кавалерийские атаки, которые делали ненужными «неестественные» для лошади элементы верховой езды. В 18 веке в Германии сформировалась новая школа, основной идеей которой стало развитие природных движений лошади. Отсюда берет свое начало классическая спортивная выездка.

В 1912 году выездка впервые вошла в программу Олимпийских игр – к соревнованиям допускались исключительно офицеры кавалерии.